四条畷の戦い

1348年（正平3年/貞和4年）、南朝方の楠木正行・正時兄弟が、圧倒的兵力を擁する北朝方の高師直・佐々木導誉の軍と河内国讃良郡野崎・四条畷付近（現在の大阪府大東市）で戦った合戦。寡兵の正行勢は師直の本陣近くまで攻め込んだが、飯盛山方面からの側面攻撃を受けて包囲され、正行・正時兄弟は討死した。この敗北により南朝の勢力は大きく後退し、翌月には拠点であった吉野行宮も陥落した。一方、勝利した高師直はこれを機に幕府内での発言力を強め、将軍足利尊氏の弟・直義との権力争いが激化し、後の観応の擾乱と呼ばれる内乱につながっていく。